キノン

キノン[quinone] †

　 芳香族炭化水素の骨格の2つの炭素上のC-H基をC=O基に置き換えたジカルボニル化合物の総称． キノン類の二重結合は共役系を保つように配置される．最も単純な構造はベンゾキノンで，p-ベンゾキノン（下の図を参照）を単にキノンと呼ぶこともある．電子受容性が高く，光合成系の電子伝達体として機能する．一電子還元されるとセミキノンラジカルになり，さらに二電子還元されるとプロトンを結合してキノール（ヒドロキノン）になる．光合成に関与するキノンとしては，それぞれ光化学系Ⅱおよび光合成細菌のⅡ型反応中心に結合するプラストキノンおよびユビキノン，光化学系Ⅰに結合するナフトキノンがあげられる．また，フェニル-p-ベンゾキノンなど，様々なキノンが人工電子受容体として光合成電子伝達系の研究に用いられる．テトラクロロ-p-ベンゾキノン(クロラニル)は強い酸化剤で，有機合成にも用いられる．

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