アントシアニン[anthocyanin]

  アントシアニンは花,葉,茎,果実などの主要植物色素で,動物をひきつけ,受粉作用や種子の伝播に重要な役割を果たしている.現在までに,約500種類のアントシアニンが知られ,花などでは主に表皮細胞の液胞中に溶けて存在する.狭義にはアントシアニジン(anthocyanidin)の配糖体を意味するが,今日ではアントシアニジン系色素の総称として使われている.アントシアニンはフラボノイド類に分類される化合物で,フラボン類やフラボノール類などと同様に分子の基本構造は炭素原子15個から成るC6(A)-C3(C)-C6(B)の骨格からできている.この基本骨格の部分から成る化合物をアントシアニジンと呼び,構造はフラビリウム(flavylium),すなわち2-フェニルベンゾピリリウム(2-phenylbenzopyrylium)の構造で, A, B, Cの3つの六員環からできている.この部分が色の発色団となっており,それぞれの環は水酸基で置換されており,置換された水酸基の数と位置の違いで色調も異なってくる.天然には約20種類ほどのアントシアニジンが知られており,主要な色素としてはペラルゴニジン,シアニジン,デルフィニジンがある.アントシアニジンはアグリコン(非配糖体)とも呼ばれ,通常は3位と5位の水酸基に糖が結合して配糖体(アントシアニン)として存在する.結合糖は主にグルコースであるが,その他にガラクトース,ラムノース,キシロース,ルチノース,ソホロース,サンブビオースなどの場合もある.配糖体の結合糖部分にさらにマロン酸,酢酸,p-クマール酸,カフェ酸などの有機酸が結合しているアシル化アントシアニンもあり,なかには3~5分子の有機酸を結合しているポリアシルアントシアニンとなったものもある.

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関連項目


Last-modified: 2015-03-23 (月) 16:28:02 (1696d)

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