メチルビオローゲン

メチルビオローゲン[methylviologen] †

　 化学名は1， 1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium．除草剤の商標からパラコートとも呼ばれる．ビピリジル構造をもつ2価カチオン(MV2+)で，光化学系Ⅰの人工的電子受容体として1価カチオンラジカル(MV･)に一電子還元される． MV･は，酸化還元電位(-446mV)が低くラジカルであるため，酸素との反応が速く，自動酸化によってスーパーオキシド(O2-)を生成する．
　　　MV2+ + e- → MV･， MV･ + O2 → MV2+ + O2-
　この反応で光化学系Ⅰに由来する電子がO2-生成に使われ，活性酸素種生成を促進するとともに，H2O2消去に必要なアスコルビン酸再生ができなくなりアスコルビン酸ペルオキシダーゼを失活させ，葉の細胞は活性酸素種による酸化的損傷を受ける．このため，メチルビオローゲンは光要求性除草剤に分類される．また，NAD(P)Hデヒドロゲナーゼやミトコンドリア電子伝達系でも還元されてO2-を生成するため，植物の非光合成組織および植物以外の生物に対しても毒性をもっている．

関連項目 †

• ベンジルビオローゲン

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